Roger Greenberg, hayatının dönüm noktasına gelmiş 40 yaşlarında uyumsuz bir adamdır. Bir süreliğine hiçbir şey yapmak istemeyen Roger, kendisinden daha genç ve daha başarılı olan kardeşine Los Angeles’taki evinde kalmak için teklifte bulunur. Şehre geldiğinde eski arkadaşlarıyla ve grup üyeleriyle tekrar iletişime geçmeye çalışır. Fakat aradan yıllar geçmiştir ve eski arkadaşları artık en yakın arkadaşları değildir. Bunun üzerine Greenberg, kardeşinin asistanı Florence’la vakit geçirmeye başlar. Gözü yükseklerde bir şarkıcı olan Florence, Greenberg gibi aslında mutsuz biridir. Birkaç utanç verici garip karşılaşmanın ardından, Greenberg gibi huysuz bir adam belki de kendisini kendisi olduğu için takdir edecek birini bulacaktır...