Sideways

Yeni boşanmış, bekarlığa alışmaya çalışan Miles, şaraplar ve şarap karışımları konusunda bir kitap yazmak niyetiyle Santa Ynez vadisindeki üzüm bağlarına doğru bir yolculuğa çıkmaya karar verir. Miles’a bu yolculuğunda eşlik edecek kişi ise, kolejden arkadaşı ve evlenmek üzere olan Jack olacaktır. Biri bekarlığa veda etmekte olan, diğeri merhaba diyen bu iki arkadaş tuhaf bir ikili oluşturur. Jack ümitsiz bir seks düşkünü ve kadın avcısı, Miles ise başarısız ve evlilikten sepetlenmiş bir savaşçıdır. Jack özgürlüğün son kez tadına bakmak istemekte, Miles ise şarap şişelerinde mükemmel tadı aramayı tercih etmektedir. Jack için ucuz bir Merlot yeterlidir; Miles ise nadir bulunan Pinot’un özlemini çeker. Yine de iki arkadaşın ortak bir özellikleri vardır: Kaybettikleri tutkuları ve artık ellerinde olmayan gençlikleri...

Ama daha kıyıya giden yolculuklarını tamamlayamadan her ikisi de kendisini şarap ve kadınların içinde boğulmuş bulacaktır. Jack yerel bir şarap tattırıcısına aşık olurken Miles becerikli şarap garsonu Virginia ile romantik bir ilişkiye girmiştir. Tehlikeli ve komik bir şekilde orta yaş krizinin eşiğinde olan ve bir türlü Los Angeles’a geri dönmeye yanaşmayan iki arkadaşın hayatları büyük bir değişimin eşiğindedir…